The Offspring hatten einen weltweiten Hit in ihren Händen mit ihrer Single „Pretty Fly (For A White Guy)“ aus dem Jahr 1998, aber es hätte vielleicht gar keinen Song gegeben, wenn Frontmann Dexter Holland keine Lust auf einen Latte Macchiato von seinem örtlichen Starbucks gehabt hätte (wir nehmen an, dass Holland ein Latte Macchiato-Typ ist, er scheint so zu sein). Während er dort in der Schlange stand, um zu bestellen, entdeckte Holland die Figur, die ihn zur Inspiration für den Song werden würde. In einem Interview mit The New Cue vor ein paar Jahren erklärte er, wie der Track entstanden ist.
„Ich erinnere mich daran, dass ich eines Tages zum Starbucks gefahren bin und dort ein weißer Junge mit einer seitlich getragenen Mütze war“, sagte Holland. „Orange County ist ein ziemlich durchschnittlicher Ort und er hob sich definitiv ab, wie er sich präsentierte, oder? Er versuchte etwas zu sein, was er definitiv nicht war. Ich war alleine im Auto und ich habe es mir einfach selbst laut gesagt, so etwas wie ‚Der Typ ist ziemlich cool für einen weißen Jungen‘. Und dann kam es, ‚ding, ding, ding!‘, wow, das ist eine gute Zeile, ich muss mir das für etwas merken.“
Gleichzeitig erzählte Holland weiter, dass er an einem neuen Musikstück gearbeitet habe und erkannte, dass die Zeile perfekt passen würde. „Es hatte irgendwie eine Latino-Vibes in den Akkordfolgen“, sagte er, „ein wenig wie ‚Oye Como Va‘, es nimmt fast einige dieser Elemente auf und spielt sie in einem punkigen Stil, nimmt ein Riff, das normalerweise kein Punk-Riff wäre, und spielt es mit verzerrten Gitarren und schaut, was man hat. Das war musikalisch die Stimmung.“
Holland erinnert sich daran, den Song schnell veröffentlichen zu wollen, weil er sicher war, dass jemand anderes einen Track veröffentlichen würde, der sich mit ähnlichen Themen befasst. The Offspring waren jedoch die Ersten. „Ich erinnere mich, als wir das Album im Studio aufgenommen haben“, berichtete er, „ich hatte das Gefühl, ‚jemand wird auf dieses Thema kommen, ich kann nicht glauben, dass niemand einen Song über einen weißen Jungen, der versucht, Gangster zu sein, gemacht hat, und ich bin sicher, dass die Beastie Boys oder jemand anderer irgendetwas herausbringen wird, wir müssen dieses Ding fertig kriegen‘. Zum Glück hat es vor uns niemand gemacht.“
Holland gibt zu, dass der Song mit seinen witzigen Elementen anfangs umstritten war und dass die Manager der Band gespalten waren und sich fragten, ob er zu verrückt sei. „Ich erinnere mich an eines unserer allerersten Presseinterviews in Australien, und die Dame sagte: ‚Wir wissen nicht ganz, was wir mit dem Song anfangen sollen, die Hälfte von uns liebt ihn und die andere Hälfte hasst ihn'“, lachte er. „Ich weiß nicht, ob das das war, was ich in meinem ersten Interview hören wollte, aber ich dachte mir nur, ‚Na gut, das ist gut. Die Hälfte von euch liebt ihn, nehme ich an‘. Vielleicht war es einer dieser Songs, bei dem es eine Liebe-Hass-Beziehung gab und das hat zu seiner Anziehungskraft beigetragen. Er hat bei den Menschen eine Reaktion ausgelöst.“
Wie sich herausstellte, waren die meisten Fans begeistert und eine neue Welle von Hörern verliebte sich in die US-amerikanischen Punkrocker und schickte „Pretty Fly (For A White Guy)“ an die Spitze der UK-Charts. Holland erkannte, dass sein Song auf einer großen Skala Anklang fand, als er bei einem Auftritt in Italien war. „Wir gingen nach der Show in einen Club und die Leute kamen zu mir und ich unterschrieb einige Dinge und dieser Mann mit einem sehr starken italienischen Akzent sagte: ‚Ich kenne genau so einen Typen wie den in meiner Schule‘. Für mich war das das unglaublichste, denn ich kannte solche Typen in Orange County und in meinem Kopf konnte ich mir vorstellen, wie sich das auf Kalifornien oder vielleicht die USA übertragen lässt, aber die Vorstellung, dass ein Typ in Italien die gleiche Reaktion, das gleiche Gefühl hat, war wie ‚Wow, das ist wirklich eine globale Sache, die mir nicht bewusst war‘.“
